Prvi put zvanično Vlasotince se pominje u turskim popisima 1516. godine pod nazivom Vlasotinac, kao kulturno i poljoprivredno sedište. Ono je bilo derbendžijsko mesto, stanovnike lokalnog područja Turci su angažovali da čuvaju puteve i obezbeđuju nesmetani prolaz turskim trgovacima. Borbeni i nemirnog duha kad god su čuli da se neko buni protiv Turaka Vlasotinčani su bili uz njega.

Slobodu od Turaka Vlasotince je izvojevalo 1877., za varošicu je proglašeno 1878., a danas je to opština sa 57 sela. Stari mlin, spomenici kulture i autentična arhitektura varošice, dvadesetak plaža na reci Vlasini, specifična atmosfera i jedinstven ambijent, prisutan samo u Valsotincu, neke su obeležja varošice. Svakog ko ga poseti privući će na neki drugi, volšeban način, potvrđujući navode: Ko jednom dođe u Vlasotince, zavoli ga do kraja života! Vlasotince ima uticaj i na one koje u njemu žive i rade, a jedan od njih je i direktor Narodne biblioteke „Desanka Maksimović“, gospodin Srba Takić, hroničar varoši i poeta, jedan od autora 160 naslova štampanih o ovom gradu, iz ukupnog fundusa od 50.000 elektronski popisanih naslova i 10.000 koji su u procesu obrade. Tako Vlasotinčani imaju knjigu o svojoj reci, o fudbalskom klubu, o svojim selima.
- Pisali smo o svemu što je važno i ostavili tragove da se ne zaboravi. Jer ljudi prolaze, sećanja blede, pa smo pokušali da sve to sačuvamo u knjigama. Animirali smo ljude da počnu da pišu, a sada imamo problem kako da ih smirimo – u šali kaže gospodin Takić. Vlasotince je zaslužilo da se o njemu i peva, nadahnuće gradom u poeziju su pretočili i Mira Alečković, Duško Trifunović, lokalni pesnici. Stevan Sremac, koji se kao školarac 1877. priključio borbi protiv Turaka, zamalo je zimskom bespuću prema Grdelici izgubio život, i srpska književnost bi ostala bez „Zone“, „Pop Ćire i pop Spire“, „Ivkove slave“ i drugih dela. Ni on nije odoleo Vlasotincu posvetivši mu pripovetku „Putujuće društvo“, a onda je Siniša Pavić, vlasotinački zet, napisao scenario za seriju „Ono naše što nekada bejaše“ koja je trebala da bude snimljena u Vlasotincu, ali nije jer je to tada bila „skupa rabota“ za varoš, ali je zato Stari mlin - Mlin Popovića, simbol grada izgrađen 1895. godine, u koji je 1912. ugrađen generator od 20 kW čime je grad dobio prvo električno osvetljenje, našao mesto na špicama serija „Vruć vetar“ i „Porodično blago“ ovog autora. Gospodin Takić kaže da je posebnost Vlasotinca „malog i živog mesta“ u tome što je sačuvalo vitalnost. Glavnu vlasotinačku ulicu krasi autentičnost kao i ljude, koji su bili i ostali aktivni i vredni, i da u Jablaničkom okrugu nema radno angažovanije sredine od ove njihove. Vlasotince imaju pet-šest fabrika, nezaposlenost nije velika, a i oni koji zvanično ne rade, radeći sa dunđerima drže ciglane i donose dobre prihode svom gradu. Vlasotince se nalazi van glavnih saobraćajnica, što mu daje poseban šarm i lepotu, a tranzitni put za Crnu Travu, Vlasinsko jezero i Pirot pomaže da se neko prolazeći do tih destinacija u Vlasotincu zadrži, popije piće i osveži, dovoljno da se u njega zaljubi. Jer, Vlasotince osvaja na prvi pogled. Ono čime se Vlasotinčani posebno ponose su četiri spomenika kulture: Spomen-česma palim rodoljubima u Oslobodilačkim ratovima Srbije 1912-1918., na glavnom trgu u Vlasotincu koju je projektovao Nikolaj Krasnov 1931-32. godine, jedan od najznačajnijih arhitekata koji je svojim stvaralaštvom ostavio značajan trag u izgledu Beograda, ali i brojnih gradova i varošica Srbije. Ranije su spomenik krasile i česme sa svih strana, ali su vremenom prestale da rade. Preko puta spomenika je Zavičajni muzej - Turska kula, jedini autentičan objekat iz vremena Turaka, na putu prema Pirotu i Sofiji, u kojoj su bili smešteni turski vojnici - nizami. Nigde više na Balkanu takve kule nema. Spomenik kulture je i zgrada iz 1850-te, nekada u vlasništvu porodice Stojanović odnosno „Giginih“, u kojoj je smeštena Narodna biblioteka “Desanka Maksimović”, osnovana 1912. U njoj je smešten Zavičajni fond, Legat Miodraga Nagornog, istaknutog slikara i grafičara, rođenog u Vlasotincu, galerijski prostor i uprava. Druga lokacija biblioteke je u kući čuvene bankarske porodice Milana Valčića, tzv. Valčićevoj palati, čiji su naslednici, koji više ne žive u Vlasotincu, odlučili da nekadašnji dom poklone opštini za potrebe kulture i u njoj se nalazi opšte, dečje, naučno odeljenje i čataonica. Spomenik kulture je i Crkva Sošestvija Sv. Duha, a najveće zasluge za podizanje današnje iz 1858. imao je učitelj Stojan Mladenović Daskal. I drugi učitelji su vazda u Vlasotincu igrali važnu ulogu. Jedan od njih bio je i Petar Spirić, koji je sa svoja tri sina učestvovao u Balkanskim i Velikom ratu, autor dokumenta „Izjava Vlastinčana“, bez koje bi Vlastnce danas bilo u Bugarskoj. Vlasotince su dale i dvojicu gradonačelnika prestonog grada: Milan Nešić (1930.-32.), neimar koji je u amanet ostavio kej pored reke Vlasine, jedan od najbogatijih industrijalaca svoga doba i Vlada Ilić, smatran za prvog modernog gradonačelnika Beograda (1935.-39.), čovek sa brojnim poznanstvima i političkim uticajima. Vlasotinčani su i Dragiša Cvetković, potpisnik Trojnog pakrta, rehabilitovan 2009. i Mlađan Dinkić.
Između dva svetska rata Vlasotince doživljava renesansu. Vinogradari se udružuju u Vinogradarsku zadrugu, otvaraju se prve banke. Osnovan je FK „Vlasina“ 1920., a prvu loptu i kopačke u varoš je iz Beča doneo Vojislav Voja Popović, osnivač i prvi predsednik FK „Vlasina“, pripadnik jedne od najbogatijih porodica u ovom kraju.
- A mi smo ga zaboravili, ni jedna ulica, ni jedna ustanova ne nosi njegovo ime - kaže naš sagovornik. Godine 1926. pojavljuje se prvi broj lista „Vlasina“ koji važi za jedan od najstarijih u Srbiji i još uvek živi. Osniva se Sokolsko društvo. Kulturni život se širi i Pevačkoj družini „Njegoš“, osnovanoj 1897., pridružuju se pevačke družine „Karađorđe“ i „Mokranjac“, tamburaški orkestar Branka Davinića, džez bend „Marko“. Nekada su Vlasotince na reci Vlasini krasili hoteli „Novi Zemun“ i „Grozd“. Gost danas može da odsedne u renoviranom hotelu „Grozd“, motelu „Gunjetinac“, „Kod ćimirdžiju“ nedaleko od grada. Od manifestacije vredno je istaći Vinski bal krajem avugsta, tradicionalni međunarodni naučni skup „Vlasinski susreti“ početkom septembra. Kao i u ostalim delovima Srbije stari zanati izumiru. Ostali su samo dunđeri, ćirimidžije i jedna kovačka radnja. Gro stanovništva zaposleno je u fabrikama za proizvodnju elektro opreme, tektila i odeće. Varoš Vlasotince se nalazi na mestu gde Vlasina napušta brdsko-planinski deo i ulazi u moravsku ravan. U ravničarskim selima na obodu Leskovačke kotline: Strajkovce, Batulovce, Gložane, Bogojevce, Navalin i dr. dominira plastenička proizvodnja povrća: krompira, luka, kupusa, paradajza, paprike, pasulja, krastavaca, kao i dinja, lubenica, šargarepe, kasnog kupusa i graška. Vinogradarski tereni se prostiru u pravcu Grdelice, na višim potezima, ali su to individualne parcele od 30-40 ari. Po svedočenju gospodina Srbe Takića, Vlasotinčane je odredila i od drugih izdvojila želja da se „uhvate „evropskog“ šešira umesto turske kape, odbijanje da piju turski čaj uz obrazloženje da „čaj čovek pije samo kad je bolestan“. Vlasotinčane je odredio i dolazak Svetog Save u varoš, koji je sa sobom nosio petla da mu peva i kazuje tačno vreme. Desi se da mu neki varošanin ukrade petla te se on naljuti i prokune varoš da joj i danju i noću kukuriču pevci. Ako se potrudite, i danas ih možete čuti.